Fantomele din viaţa Jessicăi se numesc Britney Spears şi Christina Aguilera. Întotdeauna, încă din copilărie, a simţit că este în umbra celorlalte două dive.
Totul a început pe vremea când era doar un copil şi a participat la o preselecţie pentru show-ul TV Mickey Mouse Club. Jessica a primit o scrisoare prin care era anunţată că nu a trecut preselecţia şi credea că o să moară, povesteşte actriţa-cântăreaţă în "Vanity Fair". În schimb, Britney şi Christina au reuşit, lucru pe care niciuna din cele trei nu l-au uitat.
În 1999, când şi-a făcut debutul în cariera muzicală, a avut o nouă dezamăgire: "Este oarecum amuzant când mă uit în jurnale şi văd toate temerile pe care a trebuit să le înfrunt. Toate fetele de la preselecţia pentru show m-au ţinut minte. Nu m-am simţit competitivă, eram intimidată. În muzică am debutat la câteva luni după ele. Albumul meu era diferit şi prima melodie lansată a fost o baladă. Nu dansam, nu făceam ce făceau ele, vroiam să fiu diferită. Dar mereu am fost a treia în competiţia cu ele", a povestit Jessica Simpson în paginile revistei "Vanity Fair".
Fără prea mare succes în muzica pop, Simpson s-a reprofilat în 2007 pe alt gen, country.