Michael a recunoscut că Madonna îl iubea şi era geloasă pe el, în timpul unor convorbiri cu amicul său Shmuley Boteach, dar acest lucru nu înseamnă că el era în vreun fel îndrăgostit de ea. Ba mai mult, regele muzicii pop avea numai cuvinte rele la adresa divei.
Megastarul îşi amintea cum prin 1991 a fost în oraş să ia cina cu Madonna, iar după ce au mâncat, aceasta i-a propus să meargă într-un club de striptease.
Michael nici nu voia să audă aşa ceva şi i-a spus că nu are de gând să calce acolo, iar solista a continuat cu insistenţele. El a refuzat, în continuare, vehement şi au plecat fiecare acasă. Potrivit Daily Mail, deranjată de refuzul megastarului, diva a început să facă tot felul de declaraţii urâte la adresa lui.
Astfel, Michael îi spunea amicului Shmuley că Madonna nu e o persoană drăguţă, ci "o vrăjitoare perversă" care nu îl încântă deloc cu "viaţa ei plină de promiscuitate".