Deși a avut parte de multe critici la adresa orientării sale politice, Kanye West își arată în continuarea simpatia față de Donald Trump. În prima zi a noului an, rapperul a publicat pe Twitter o serie de mesaje de susținere față de actualul președinte al SUA.
Kanye West s-a răzgândit cu privire la decizia pe care o anunțase în luna octombrie, cea de a se distanța de politică. Pe 1 ianuarie 2019, soțul lui Kim Kardashian a scris pe rețeaua de socializare: "Trump toată ziua", continuând cu fraza "Asta ca să ştiţi în 2019 unde mă poziţionez".
Rapperul a mai menționat că va purta, la fiecare spectacol, șapca pe care este inscripționat mesajul din campania prezidențială a lui Donald Trump, "Make America Great Again" ("Facem America Măreață Din Nou”). De asemenea, el a mai spus că oamenii de culoare sunt "90% democraţi".
Acum câteva luni, Kanye a pomenit despre intenția lui de a candida la președenția SUA. El a reluat acest gând, scriind pe contul de Twitter "2024".
În luna octombrie a anului 2018, rapperul a avut o întâlnire cu Donald Trump. În Biroul Oval, cei doi au discutat despre reforma justiției, producție și violență.