Actriţa a avut o surpriză de proporţii în timpul unui show pe care prietenul său, Jamie Kennedy, îl susţinea la Laugh Factory, în Long Beach.
Comediantul a invitat-o să urce pe scenă ca să-şi arate calităţile vocale, când, unul dintre spectatori a strigat: "Însoară-te cu ea!". Prin mintea lui Jamie a fulgerat o idee imediat. S-a aşezat în genunchi şi a cerut-o în căsătorie. Jennifer n-a stat nici ea pe gânduri şi a acceptat. Toată sala s-a ridicat în acel moment în picioare şi i-a aplaudat la scenă deschisă.