Tarifele practicate de ea erau între 500 şi 1.000 de dolari pe oră, iar în această industrie a escortelor de lux a stat timp de 15 ani. S-a retras în urmă cu trei ani şi are propria afacere, iar despre acea perioadă în care îşi vindea trupul are doar amintiri legate de orgii sexuale, droguri şi alcool.
Nu există zonă din Australia unde Gwyneth să nu-şi fi practicat meseria şi destinaţiile exotice nu mai sunt de mult un secret pentru ea. Dar, amintindu-şi de cei 15 ani ca escortă şi de tot ce a presupus această meserie, femeia de 36 de ani spune că, dacă ar putea da timpul înapoi, nu ar mai apuca-o niciodată pe această cale.
Despre experienţa ei de viaţă, Montenegro povesteşte cu sinceritate în cartea autobiografică „10.000 de bărbaţi şi numărătoarea continuă” cum a fost violată în grup la 18 ani, cum a început să danseze pe mese la 19 şi cum la 21 de ani era deja una dintre cele mai căutate escorte de lux.
Născută într-o familie cu puternice valori creştine, Gwyneth mai mărturiseşte în paginile cărţii ei că, în adolescenţă, visa să se mărite virgină şi că lipsa stimei de sine şi dorinţa aprigă de a face bani au dus-o pe calea prostituţiei de lux.