Publicaţia Radaronline a intrat în posesia unor emailuri pe care Jesse James şi le-a trimis cu amanta numărul cinci, el înşelând-o pe soţia lui, actriţa Sandra Bullock.
Merilee Gerth a fost angajata lui Jesse la West Coast Choppers. Deşi avea doi copii, Merilee a făcut sex cu Jesse, însă atunci când a decis să încheie relaţia sexuală cu acesta, bărbatul s-a simţit jignit şi a concediat-o!
Discuţia dintre cei doi de pe 19 decembrie 2006
Jesse: Mi-e frig!
Merilee: Vrei să-ţi aduc un calorifer? Am unul la birou care ţi-ar putea folosi...
Jesse: Încep să mă încălzesc...
Merilee: Atunci îl voi lăsa în faţa uşii tale de la birou. Bagă-l în priză şi doar pune-l sub birou.
Jesse: Ai fi putut să intri şi tu.
Merilee: Nu am văzut nici un semn "nu deranjaţi" pe uşa biroului tău.
Jesse: Aşa, şi?
Merilee: Aşadar nu te voi deranja!
Jesse: Ai putea să mă deranjezi, m-ai văzut şi înainte!
Aceste discuţii cu subînţeles au fost obţinute de reporterii RadarOnline şi demonstrează infidelitatea lui Jesse James, care a înşelat-o pe Sandra Bullock cu mai multe femei.