Jennifer Aniston a trecut cu greu peste despărţirea de Brad Pitt, deoarece în timpul mariajului cu acesta, actriţa a pierdut două sarcini.
Potrivit cărţii "The Untold Story Of Brad Pitt And Angelina Jolie", scrisă de Ian Halperin, actriţa a fost de două ori foarte aproape să devină mamă pe vremea în care era căsăstorită cu Brad Pitt, însă de fiecare dată a pierdut sarcina.
Jennifer a fost marcată profund şi a dorit să ţină secrete aceste experienţe, însă o „prietenă" a actriţei s-a ocupat personal ca povestea să apară în presă. Potrivit revistei Now, Jennifer a suferit primul avort spontan în 2003, iar cel de-al doilea in primavara anului 2004.