La cei 52 de ani ai săi, Jeremy Clarkson este un Don Juan. Acesta a ajuns pe primele pagini ale presei de scandal din Marea Britanie după ce a fost fotografiat în vacanţă în Italia cu amanta sa, prezentatoare de televiziune Phillipa Sage, în vârstă de 44 de ani.
Cei doi s-au purtat ca doi îndrăgostiţi şi s-au cazat la Ruisse, un hotel de lux din Roma situat între Treptele spaniole şi Piazza del Popolo, pentru care a plătit 650 de lire sterline pe noapte. Mai mult, Jeremy i-a cumpărat şi flori amentei sale, moment imortalizat de fotoreporteri.
Escapada se pare că îl va costa pe Jeremy Clarkson căsnicia deoarece, conform presei britanice, soţia sa Frances are de gând să-l părăsească definitiv.