Revista Playboy a fost lansată în 1953, ajungând ca în 1972 să fie distribuită în 7,2 milioane de exempolare. Proprietarul Hugh Hefner a descris revista Playboy drept "un manual pentru bărbatul urban", iar fiecare număr conține articole despre politică și cultură, interviuri cu oameni celebri și influenți... și femei goale.
De la început, fiecare ediție a Playboy a inclus și lucrări ale celor mai buni scriitori ai momentului.
Joseph Heller (1923 - 1999) a fost un scriitor și dramaturg american. "Catch 22" este cel mai faimos roman al său, fiind considerat de mulți ca fiind una dintre cele mai mari opere literare ale secolului XX.
Povestirea lui Heller Yossarian, Survives, a fost publicată în Playboy în 1987. Heller s-a referit la aceasta ca la un capitol pierdut din Catch-22.
Descris de unii ca fiind cel mai de succes scriitor pentru copii din lume, Roald Dahl (1916-1990) a scris 17 cărți minunate pentru copii, printre care: Charlie și Fabrica de Ciocolată, Vrăjitoarele sau Matilda. Singurul său roman pentru adulți, ”Unchiul meu Oswald”, s-a bazat pe o poveste pe care a scris-o pentru Playboy numită ”Vizitatorul”.
Ian Fleming a creat personajul James Bond, care este un exemplu perfect al cititorului Playboy și pe care Hugh Hefner l-a avut în minte când a creat revista. Potrivit lui John Cork, membru fondator al Fundației Ian Fleming, "până în 1960, Ian Fleming, James Bond și revista Playboy au devenit o forță culturală aproape sinonimă, cu adevărat unite de publicarea în revista Playboy a povestirii lui Fleming "Hildebrand Rarity". Cea de-a 11-a carte a lui Fleming, ”În serviciul Majestății Sale” a fost publicată simultan în Anglia și în Playboy în aprilie 1963.
Scriitorul și jurnalistul care a publicat "Un veac de singurătate", Gabriel Garcia Marquez este considerat un gigant al literaturii. El a scris, de asemenea, ”Dragostea în vremea holerei”, precum și alte 3 romane și mai multe povestiri scurte și opere de ficțiune.
Povestea lui Marquez "Cel mai frumos om înecat" este despre un cadavru foarte frumos care a fost adus de mare la țărm și încântă un întreg sat. A fost publicată în Playboy în 1971.
Atwood a avut mai multe povestiri publicate in Playboy, dar cel puțin trei sunt cunoscute: The Bog Man (1991), The Bad News (2006) si The Age of the Bottleneck (2008).
Născut în 1949, cel mai popular autor al Japoniei astăzi, Haruki Murakami a fost numit unul dintre "cei mai buni romancieri vii din lume". Povestea lui scurtă "Al doilea atac la brutărie” a fost publicată pentru prima dată în Playboy în 1992. Ulterior, a fost publicată într-o colecție de scurte povestiri numite The Elephant Vanishes.
Povestea lui Mailer Trial of the Warlock a apărut în ediția din 1976 a Playboy, același număr conținea și un interviu cu O.J. Simpson și un profil al lui David Bowie.
Ray Bradbury a scris mai multe genuri, printre care: science fiction, mister, fantezie și groază. Cea mai faimoasă lucrare a sa este romanul distopic ”Fahrenheit 451”. În 1954, Playboy a publicat o versiune serializată a lui Fahrenheit 451.
La fel ca mulți alți autori de pe această listă - Kurt Vonnegut (1922 - 2007) este considerat un scriitor important - "unul dintre cei mai influenți romancieri americani ai secolului al XX-lea". În 2008, Playboy a publicat un fragment din Armageddon in Retrospect, prima colecție de lucrări a lui Vonnegut care urma să fie publicată după moartea sa.
Mario Vargas Llosa, James Baldwin, Vladimir Nabokov, John Updike, Chuck Palahniuk, James Jones, Michael Crichton, P.G. Wodehouse, Arthur C Clarke, John Irving, Doris Lessing și mulți alți mari scriitori au fost publicați în Playboy de-a lungul vieții lui Hugh Hefner, care a murit, miecuri, la vârsta de 91 de ani.