Împreună cu iubitul ei, Jack Brooksbank, şi cu o gaşcă de prieteni, prinţesa a mers la deschiderea unui club din Londra, aceasta nu înainte de a-şi parca maşina într-o zonă interzisă. După ce s-au distrat până la două dimineaţa, gaşca veselă s-a mutat într-un alt club, unde au continuat distracţia.
La primele ore ale dimineţii însă, atunci când s-a hotărât să plece acasă, Eugenie se pare că şi-a uitat rădăcinile sale regale şi şi-a scos botinele din picioare, rămânând într-o pereche de şosete negre, spre amuzamentul prietenilor ei. Dându-şi seama totuşi că ar putea fi fotografiată, ea şi-a pus încălţămintea şi a început să aştepte trecerea unui taxi, vizibil obosită, dar a avut noroc cu iubitul, care a susţinut-o în aceste momente grele.
Prinţesa Eugenie de York este cu adevărat oaia neagră a familiei regale britanice. Fiica cea mică a prinţului Andrew a reuşit să deschidă foarte des prima pagină a ziarelor de scandal din întreaga lume din cauza scandalurilor în care a fost implicată. Într-o excursie spre Thailanda prinţesa a fost surprinsă în timp ce făcea baie alături de nişte prietene uşor "turmentate". Mai mult, Eugenie de York a alergat goală prin curtea Universităţii doar ca să demonstreze că este la fel ca oricare student.