Celebră pentru viaţa ei tumultoasă, când, pe la diferite evenimente ne-a arătat şi parţi ale corpului pe care nu trebuia să ni le arate, LiLo s-a ruşinat de rolul stripteuzei Jade din filmul The Hangover.
Lindsay a considerat că scenariul filmului nu are potenţial suficient pentru ca ea să accepte rolul. Şi totul după ce echipa sa managerială s-a rugat de regizorul Todd Phillips să-i acorde un rol în film. Când totul era pus la punct Lindsay s-a răzgândit şi n-a mai acceptat rolul.
Jobul l-a primit Heather Graham şi poate să se felicite acum pentru alegere. Filmul are încasări de 205 milioane de dolari, iar personajul interpretat de Graham, se zvoneşte, va avea un rol şi mai important în continuarea peliculei.