Se spune că, în timp ce se afla în închisoare, Valentin s-a îndrăgostit de fiica oarbă a temnicerului său şi i-a redat în mod miraculos vederea. Înainte de execuţia sa, se presupune că i-a trimis iubitei sale un bilet de adio pe care s-a semnat „De la Valentinul tău”.
În 496, papa Gelasius a oficializat data de 14 februarie ca ziua Sfântului Valentin. Treptat, 14 februarie a devenit ziua în care se făcea schimb de mesaje de dragoste, iar Valentin a devenit sfântul patron al îndrăgostiților. Ziua era sărbătorită prin trimiterea de cadouri cu mesaje de dragoste.
Sfântul Valentin este sărbătorit și astăzi tot prin cadouri făcute persoanei iubite sau prin alte tradiții dobândite în timp.
De exemplu în Africa de Sud fetele tinere îşi cos numele iubiţilor pe mâneci, obicei care a fost preluat de la un vechi festival roman.
În Marea Britanie se oferă linguri de lemn sculptate în formă de inimă. De asemenea, sunt dăruite şi inimi sau chei din lemn, acestea din urmă având semnificaţia: „Tu îmi deschizi inima”.
În Japonia, Ziua Îndrăgostiţilor este celebrată la două date: 14 februarie şi 14 martie. Prima dată, femeile fac daruri bărbaţilor, iar la a doua, este rândul bărbaților. Ciocolata este cel mai popular cadou în Japonia.
În Scoția, Ziua Sfântului Valentin este celebrată cu un festival. La acesta participă un număr egal de femei şi bărbaţi necăsătoriţi, iar fiecare îşi scrie numele pe un bileţel. Ulterior, câte o femeie extrage un bileţel din pălăria cu numele bărbaţilor şi invers. Astfel, cei prezenţi formează perechi, sunt schimbate cadouri, se dansează, iar la sfârşit unele cupluri chiar se căsătoresc.
În România, sărbătoarea tradițională pentru iubiți este Dragobete care este sărbătorit pe 24 februarie. Este numit după un personaj din folclorul românesc care se presupune că ar fi fiul Babei Dochia. Etimologic, o parte din numele de Dragobete poate fi găsit și în cuvântul romanesc dragoste.
România a început să sărbătorească și Valentine’s day, deși deja avea prin Dragobete o sărbătoare tradițională. Aceasta a dus la un val de critici din partea mai multor grupuri, persoane reputate, instituții. Organizația naționalisă Noua Dreaptă condamnă sărbătorirea Valentine’s day în România ca fiind o activitate superficială, comercialistă, un kitsch importat din Occident.